Первоначально Симонов монастырь был основан в 1370 г. на том месте, где сейчас находится церковь Рождества Богородицы в Старом Симонове (Ленинская слобода, 26), на левом возвышенном берегу Москвы-реки. По одному из преданий, земли, на которых был основан монастырь, принадлежали князю Степану Васильевичу Ховрину, потомку императора Мануила Комнина и предку Головиных, личности больше легендарной, чем реальной. По легенде, в конце XIV в. Степан Ховрин прибыл в Москву, приобрел имение и отдал его под строительство монастыря. Позже он постригся в Симонове монастыре под именем Симон (из-за этого иногда название монастыря связывают с Ховриным). Однако достоверные сведения о связи рода Ховриных-Головиных с монастырем относятся к XV-XVI вв. Первоисточником по основанию монастыря является житие Сергия Радонежского, в котором есть глава об основании Симоновской обители племянником и учеником Преподобного - Феодором. Феодор был сыном родного брата Сергия Стефана, который привел его двенадцатилетним отроком в Троицкую обитель и поручил Преподобному, а тот постриг его в монахи. По прошествии времени Феодор задумал основать свой монастырь и был благословлен на это Сергием Радонежским. Феодору понравилось место, называемое Симоново, близ Москвы. Святой старец пришел в Симоново, осмотрел место и одобрил выбор племянника. Монастырь был основан при благословении митрополита Алексея. Некоторые редакции сообщают, что обитель была основана по настоянию великого князя Дмитрия Ивановича. Одевидно, что и Симоново принадлежало великим князьям, а Симоновская обитель была великокняжеской. Феодор был первым игуменом Симонова монастыря и принимал активное участие в его жизни. Благодаря его заботам в 1379 г. монастырь был перенесен на новое место, на четверть версты севернее старой обители. Существует предание, что на новое место указал сам Дмитрий Донской, так как оно было удобно для обороны подступов к Москве и располагалось на стратегически важном направлении. В 1379 г. был заложен каменный собор во имя Успения Пресвятой Богородицы, который был освящен в 1405 г., по своему великолепию он почитался единственным в Москве. Старый монастырь не был разрушен, а оставался существовать с церковью Рождества Богородицы и кельями для иноков под названием Симоновского старого монастыря и др. Он находился в зависимости от новой обители, а во времена Ивана Грозного существовал отдельно. Старая обитель служила усыпальницей для иноков нового Симонова монастыря. В 1380 г. здесь были захоронены герои Куликовской битвы, иноки-воины Александр Пересвет и Родион Ослябя. Жили здесь и старцы молчальники. К XVIII в. церковь Рождества Богородицы стала приходской. За время своего существования новый Симонов монастырь именовался: Пречистые Богородицы, что на Симонове, Успение пречистой Богородицы Симонова монастыря, Спасским на Симонове, а с середины XVII в. - просто Симоновым монастырем (неправомерно называть его Ново-Симоновым, так как это название за ним не закрепилось, в отличии от Ново-Спасского)
